乙炔和炔基矽烷可用於(yu) 有機合成中的交叉偶聯、合成子和受保護的乙炔,或者可用於(yu) 材料科學應用中的聚合、點擊化學反應或環化。
有機合成:
1.交叉耦合
2.合成器
3.受保護的乙炔
材料科學:
1.聚合
2.點擊化學
3.環化
這裏討論的炔基矽烷是其中甲矽烷基部分直接鍵合至三鍵的sp-碳的那些。它們(men) 通常也被稱為(wei) 甲矽烷基乙炔。因此,不包括炔基矽烷如炔丙基矽烷。
多年來,乙炔化學已得到廣泛的審查。
1-甲矽烷基乙炔的絕大多數應用都發生在甲矽烷基(通常是三甲基甲矽烷基)充當保護反應性末端 CH 鍵的基團的情況下。支持這種甲矽烷基保護策略的事實是,在各種耐受其他官能團的溫和條件下,很容易以高產(chan) 率去除甲矽烷基。末端甲矽烷基乙炔的另一個(ge) 優(you) 點是,由於(yu) 空間和電子原因,甲矽烷基的存在通常可以影響三鍵反應的區域化學和立體(ti) 化學。最後,三甲基甲矽烷基在三鍵反應的最終產(chan) 物中具有其自身的反應性。這些通常會(hui) 導致乙烯基矽烷單元的生成。
關(guan) 於(yu) 安全問題:
在 Glaser-Hay 條件下使用乙炔基三甲基矽烷進行氧化偶聯時發生爆炸。爆炸的原因是用於(yu) 引入銅催化劑的注射器針頭與(yu) 燒瓶內(nei) 的數字溫度計之間的靜電,而不是矽烷的熱不穩定性。有趣的是,三甲基甲矽烷基可以賦予炔基體(ti) 係穩定性。一個(ge) 很好的例子是雙(三甲基甲矽烷基)-1,3-丁二炔,與(yu) 母體(ti) 1,3-丁二炔相比,它表現出優(you) 異的熱穩定性。也有報道稱,在從(cong) 金屬桶中批量轉移過程中,三甲基甲矽烷基丙炔會(hui) 發生閃爆,這與(yu) 靜電放電有關(guan) 。